Modellversuche zur Synthese von Anhydrogliotoxin-Analoga: Eine bequeme Synthese von Thiazoloindolon-Derivaten

✍ Scribed by Ottenheijim, Harry C. J. ;Vermeulen, Nico P. E. ;Breuer, Leon F. J. M.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 414 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740208

✦ Synopsis

Abstract

Die Addition von Thioglykolsäure (11, R  H) oder 2‐Mercaptopropionsäure (12, R  H) am 2‐Äthoxycarbonyl‐3,3‐dirnethylindolenin (5) führt zu den Hexahydrothiazolo[3,2‐a]‐ indolonen 6 bzw. 14. Verwendet man statt der Säure 11 (R  H) deren Äthylester 11,/ (RC~2~H~5~), so verläuft die Reaktion nur in Anwesenheit von Spuren einer Säure. – Die Verbindung 6 wird zum α,α‐Dichlorsulfenylchlorid 18 umgesetzt, das mit Äthanthiol quantitativ unter Bildung von 19 reagiert. 3‐Mercaptopropionsaure (21) reagiert mit 5 unter Bildung von 22. Die Umwandlungen von 6 in 19 und von 5 in 22 sind Modellreaktionen für die Synthese des seco‐Anhydrogliotoxin‐Analogons 20 bzw. des Desthiornethylenanhydrogliotoxin‐Analogons 24. Erste Versuche dazu werden diskutiert.