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Micromethode de determination de la configuration des alcools secondaires par dedoublement cinetique. Emploi de la spectrographie de masse

✍ Scribed by Alain Horeau; Andrée Nouaille

Publisher
Elsevier Science
Year
1990
Tongue
French
Weight
281 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

An optically active secomiary alcohol is treated by an equimolecular mixture of (+)-2-phenylbutyric and (-)-2-uhenyl4d-butyric anhydrides. The configuration of the carbon atom bearing the OH group is deahcedfiom the relative heights of peaks mlz 120 and 119 observed in the mass spectra of the resulting diastereoisomeric esters.

Nous avons depuis 1961, d&it et developp6 une mt5thode de dtkrmination de la configuration absolue des alcools secondaires (1 -3). Cette m&ode wnsiste a faire rkagir sur l'alcool secondaire optiquement actif a tester, un excbs d'anhydride phenyl-2 butyrique (PB) racemique : par esterification s&ctive. il se produit un dkdoublement cinetique et, apt& hydrolyse et traitement, l'acide trkiduel isol pn%ente une rotation polarim&ique. Du signe positif ou negatif de la rotation de cet acide, on peut d&tire la configuration absolue de l'alwol mis en jeu.

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Nous avons dejh expos6 et developpe la mkthode de d&termination de la configuration des alcools secondaires qui consiste 2 estgrifier, en phase homogene, dans la pyridine, l'alcool consider6 par un exc&s d'anhydride a-phgnylbutyrique ~SH5CH(C2HS)CO]20. Apres quelques heures 2 froid, on hydrolyse l'e

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Nous avons dkveloppe, depuis une dizaine d'annkes, une methode dite de "dkdoublement partiel" permettant de d&terminer la configuration d'alcools secondaires chiraux. Cette methode est baske sur la difference de vitesse avec laquelle un alcool chiral AdOH reagit avec chacun des antipodes de l'acide