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Determination des configurations d'alcools secondaires par “dedoublement partiel” IX (1). - Semimicromethode non polarimetrique.

✍ Scribed by R. Weidmann; A. Horeau

Publisher: Elsevier Science
Year: 1973
Tongue: French
Weight: 245 KB
Volume: 14
Category: Article
ISSN: 0040-4039
DOI: 10.1016/s0040-4039(01)96297-5

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✦ Synopsis

Nous avons dkveloppe, depuis une dizaine d'annkes, une methode dite de "dkdoublement partiel" permettant de d&terminer la configuration d'alcools secondaires chiraux. Cette methode est baske sur la difference de vitesse avec laquelle un alcool chiral AdOH reagit avec chacun des antipodes de l'acide u-phenylbutyrique C6H5 -CH(C2H5)-COOH, soit Q,COOH et Q,COOH (utili-SC sous forme d'anhydride). La reaction simplifiee peut s'kcrire : I) AdOH+QdC@OH+QICOOH -a QdCOOAd+(l-a) QICOOAd+(l-a) QdCOOHta Q,COOH

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Nous avons dejh expos6 et developpe la mkthode de d&termination de la configuration des alcools secondaires qui consiste 2 estgrifier, en phase homogene, dans la pyridine, l'alcool consider6 par un exc&s d'anhydride a-phgnylbutyrique ~SH5CH(C2HS)CO]20. Apres quelques heures 2 froid, on hydrolyse l'e