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Michael-Additionen mit N-Acylaminosäureestern, 4. Mitt. Einstufensynthese von 1-Aryl-pyrrolizidin-3,5,7-trionen

✍ Scribed by Prof. Dr. Peter Pachaly; Hans P. Westfeld

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
English
Weight
240 KB
Volume
311
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Durch Michael-Additionen von N-Acetylglycinester mit a,@-disubstituierten Acrylsaureestern lassen sich in einem Reaktionsschritt stereoselektiv 1,3-H-trans-l-Aryl-pyrrolizidin-3,5,7-trione herstellen.

Michael Additions with Esters of Acylamino Acids, IV: One-Step-Syntheses of 1-Arylpynolizidine-3,5,7-triones Michael additions between N-acylglycine ester and a,@-disubstituted ethyl acrylates yield stereoselectively, 1,8H-trunsl-arylpyrrolizidine-3,5,7-triones in a one-step reaction.

a-Substituierte 0-Aryl-acrylester vom Typ 1 sollten sich nach unSeren bisherigen Erg e b n i ~s e n l ) ~) ~) mit N-Acetyl-glycinester in glatter Reaktion stereoselektiv zu trans, trans-3,4-disubstituierten Pyrrolidoncarbonsaureestern 3 umsetzen lassen, Verbindun-5 6

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✍ Prof. Dr. Peter Pachaly; Hans P. Westfeld 📂 Article 📅 1977 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 171 KB 👁 1 views

## Abstract Durch __Michael__‐Addition von DL‐N‐Acetylalaninester mit Arylidenmalonestern lassen sich 3‐Aryl‐2,4‐bisäthoxy‐carbonyl‐2‐methylpyrrolidone‐(5) als trennbare Diastereomerengemische **3** und **4** erhalten. Im Gegensatz zu analogen Umsetzungen verläuft die Reaktion nicht mehr stereosele