Methyl-isopelletierin und 1-[α-N-Methyl-piperidyl]-propan-2-on

✍ Scribed by Hess, K. ;Littmann, O.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1932
• Weight: 537 KB
• Volume: 494
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19324940103

✦ Synopsis

Fur dieKonstitution des Methyl-isopelletierins aus Punica granatum war Konstitution I angenommen worden, weil diese Base bei sicherem AusschluB anderer Stelluugen der Seitenkette nicht identisch mit 11, dem Methylierungsprodukt ihres Schwesteralkaloids Pelletierin und nicht identisch mit I11 zu sein schien, das im Verlaufe durchsichtiger Reaktionen aus a-Picolin und Aeetaldehyd erhalten worden war. Aber die Synthese von I aus a-Picolinsaure und Propionsaure nach dem von C. E n g l e r beschriebenen Vorgang mit anschlieSenden einfachen Umwandlungen fiihrt zu einer Base, deren Eigenschaften ebenfalls nicht mit denen des Methyl-isopelletierins ubereinstimmen. Wir haben einen Ausweg in der oft diskutierten Mdiiglichkeit gesucht, daB das tertiare Stickstoffatom als Asymmetriszentrum AnlaB zur Bildung weiterer Isomerer gibt und glaubten in Methyl-isopelletierin und l-[cc-N-Methylpiperidyll-propan-1-on ein Paar isomerer Basen dieser Art gefunden zu haben.') Es ist das groBe Verdienst von J. Meisenheimera) den Irrtum dieser Annahme aufgedeckt zu haben, indem er nachwies, daB Methylisopelletisrin entgegen unseren Befunden mit 111 identisch ist.