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Methyl-2,6-anhydro-α-D-mannofuranosid, ein Nebenprodukt der Methanolyse von Methyl-2,6-anhydro-α-D-mannopyranosid

✍ Scribed by Köll, Peter ;Komander, Herbert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
353 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Umsetzung von Methyl‐2,6‐anhydro‐α‐D‐mannopyranosid (1a) mit Methanol in Gegenwart von HCl liefert als Hauptprodukt 2,6‐Anhydro‐D‐mannose‐dimethylacetal (2a), das über die Isopropylidenverbindung 5a und das Keton 6 durch dessen stereoselektive Reduktion in das Isomere 7a mit altro‐Konfiguration übergeführt werden kann. Als Nebenprodukt der Methanolyse werden neben der Ausgangsverbindung 1a das β‐Anomere 3a und die Titelverbindung 4a erhalten. 4a ist der erste bekannte Vertreter dieser Anhydrozuckerklasse, dem das Grundsystem des 2,6‐Dioxabicyclo[3.2.1]octans zugrunde liegt, das ebenfalls in 3,6‐Anhydrohexopyranosiden gefunden wird.

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