MERRIFIELD-synthese der insulinsequenz B 1–8 mit verschiedenen thiolschutzgruppen,

✍ Scribed by Hammerström, Von Knut ;Lunkenheimer, Winfried ;Zahn, Helmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 537 KB
• Volume: 133
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1970.021330104

✦ Synopsis

Abstract

Durch die MERRIFIELD‐Synthese des Oktapeptid‐Derivats Phe‐Val‐Asn‐Gln‐His(Bzl)‐Leu‐Cys(R)‐Gly wurden die S‐Schutzgruppen R gleich Benzyl (Bzl), p‐Methoxybenzyl (Mbzl), Diphenylmethyl (Dpm), Trityl (Trt), Tetrahydropyranyl (Thp), Benzylthiomethyl (Btm), äthylcarbamoyl (Ec), Benzyloxycarbonyl (Z), Acetyl (Ac) und Benzoyl (Bz) auf ihre Brauchbarkeit bei Festphasen‐Synthesen geprüft. Der Bzl‐, Mbzl‐, Dpm‐, Btm‐ und Ec‐Rest haben alle Operationen gut überstanden, wurden aber außer der Bzl‐Gruppe zum Schluß mit HBr/Trifluoressigsäure zu einem geringen Teil abgelöst. Auch die Thp‐Gruppe war während der Synthese stabil, jedoch wurde sie durch HBr/Trifluoressigsäure völlig abgespalten. Nach Oxydation mit Luft und Gegenstromverteilung wurde mit hoher Ausbeute das Disulfid III erhalten. Die Oktapeptid‐Derivate mit dem Bzl‐, Mbzl‐, Dpm‐ und Btm‐Rest wurden mit Hilfe der Gegenstromverteilung rein dargestellt. Nach Deblockierung und nachfolgender Oxydation lieferten das Bzl‐, Mbzl‐ und Dpm‐Derivat das Disulfid II bzw. III in mäßiger bis geringer Ausbeute.