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Mechanismus der Nitrierung des Phenacetins

✍ Scribed by Prof. Dr. H. Oelschläger; H. Hoffmann; U. Matthiesen

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1969
Tongue
English
Weight
542 KB
Volume
302
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Die zum Nachweis des Phenacetins verwendete Peaktion mit verd. HKO, fiihrt zu einem Gemisch von vie1 3und wenig 2-Nitro-4-acetamino-phenetol. Durch Verfolgung der Kinetik der Reaktion wurde diese als nitrosierende Nitrierung erkannt. Das fur die priiparative Beiveisfiihrung erforderliche braunrote 3-Nitroso-4-acetamino-phenetol ist durch Oxydation mit Caroscher Siiure aus 3-Amino-4-acetrtmino-phenetol zugiinglich, liilt sich aber iiberraschenderweise nicht niit verd. HNO,, sondern nur mit H,O, zum 3-Nitro-4-acetamino-phenetol oxydieren. Daher diirfte die Bildung der Nitroverbindung aus eineni Ubergangszustand nach elektrophilem NOi -Angriff, ohne da13 die Nitrosostufe isoliert auftritt, erfolgen.

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Nach freundlicher Mitteilung der Firma J . R. Geigy A.G. in Basel, der wir eine Probe des Farbstoffes zur Untersuchung schickten, eignet sich derselbe nicht fur schwarze, hingegen aber fur marineblaue Fkbungen. Die 2-proz. FLrbung gibt, wie schon erwahnt, ein Marineblau. I n der Walkechtheit und in