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Massenspektroskopische Untersuchung der Phenylfulgide

✍ Scribed by Hans-Dieter Ilge; Roland Paetzoldd̊; Wolfgang Schade

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
256 KB
Volume
24
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

It

D F Schems 1 Die thermischen und photochemischen Umlagerungsreaktionen der Phenylfulgide sind durch die E-Z-Isomerisierung, die elektrocyclischen RingschluD-bzw. Ringoffnungsreaktionen sowie die 1,5-H-Verschiebung gekennzeichnet [1]-[3] (a. Schema 1). Neben diesen Reaktionen wurden die Methaneliminierung aus 1,2-DHN-Isomeren, die 1,5-H-Verschiebung unter Bildung der Produkte D sowie die ztim Produkt F fuhrende Norris~-Typ-II-Reaktion nachgewiesen [:I], [4]. Inwieiveit sich dieses Reaktionsverhalten in den Massenspektren der Fulgide widerspiegelt, sol1 in dieser Arbei t gepriif t werden. Tab. 1 enthalt die relativen Intensitaten einiger charakteristischer

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Bild 2 Tieftemperatnrphotolyse (80 K, EPA, XBO-600, von 2b und das Diphenylcarbodiimid (HPLC) sowie das Phenylnitren (Fluoreszenz bei 80K, vgl. auch [5]). Ein photochemisch erlaubter disrotatorischer RingschluB [6] unter Bildung des 1,3-Diphenyl-1 H-diazirins aus dem Diphenylnitrilimin erklart zwang