Massenspektrometrie instabiler Moleküle, VIII1) Bildung von Benzofulvenonen bei der Pyrolyse isomerer Hydroxynaphthoesäure-methylester

✍ Scribed by Grützmacher, Hans-Friedrich ;Hübner, Jürgen

• Book ID: 102366298
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 309 KB
• Volume: 1973
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197319730508

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Pyrolyse‐Massenspektrometrie von 1‐Hydroxy‐2‐naphthoesäure‐methylester (2), 2‐Hydroxy‐1‐naphthoesäure‐methylester (3) und 2‐Hydroxy‐3‐naphthoesäure‐methylester (4) kann mit beträchtlicher Intensität die Substanz C~10~H~6~O (m/e = 152) nachgewiesen werden. Ein Produkt mit dem gleichen Ionisationspotential von 8.6 π 0.1 eV wird auch bei der Pyrolyse‐Massenspektrometrie von Inden‐3‐carbonsäure‐methylester und Inden‐2‐carbonsäure‐methylester gebildet. Bei der Gasphasen‐Pyrolyse (ca. 900°C) mit Methanol als Abfangreagenz entstehen aus 2 und 3 erhebliche Mengen Inden‐3‐carbonsäure‐methylester und aus 4 der Inden‐2‐carbonsäure‐methylester. Dies beweist die Bildung von 1‐Benzofulven‐8‐on (10) bei der thermischen Fragmentierung von 2 und 3 und die von 2‐Benzofulven‐8‐on (11) bei der von 4.