Massenspektrometrie instabiler Moleküle, VI. Bildung und Struktur von C6H4O bei der Pyrolyse von Salicylsäureestern und verwandten Verbindungen
✍ Scribed by Grützmacher, Hans-Friedrich ;Hübner, Jürgen
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 444 KB
- Volume
- 748
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Salicylsäureester, Salicylsäureamid, o‐Methoxy‐benzoesäuremethylester, 1.2‐Carbonyldioxybenzol (Phenylencarbonat) und o‐Dinitro‐benzol liefern unter den Bedingungen der Pyrolyse‐Massenspektrometrie als vorherrschendes Pyrolyse‐Produkt C~6~H~4~O mit einem Ionisationspotential von 8.95 ± 0.1 eV. Daneben entsteht in wechselnden Mengen Phenol. Durch Vergleich mit einer Gasphasen‐Pyrolyse im präparativen Maßstab, bei der u. a. Dicyclopentadien‐dicarbonsäure‐(1.8)‐diester entsteht, wird gezeigt, daß es sich bei der Verbindung C~6~H~4~O um Fulvenon‐(6) (3) handelt, das durch eine Wolff‐Umlagerung aus dem primär gebildeten Biradikal bzw. Ketocarben 1 entsteht. Phenol entsteht direkt aus 1 durch Wasserstoff‐Anlagerung.