Le rôle du catalyseur dans la cyclisation des esters glutamiques

✍ Scribed by A. J. Hubert; R. Buyle; B. Hargitay

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1963
• Tongue: German
• Weight: 931 KB
• Volume: 46
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19630460439

✦ Synopsis

O=C

CH-COOR' __+ O=C

H Dans la littkrature on rencontre de nombreux exemples de catalyse soit acide3), soit basique4) de cette rhaction, mais le mecanisme exact de l'action des diffkrents catalyseurs n'est pas Ctabli avec certitude. D'autres auteurs, par contre, attribuent un rBle prCpondCrant au solvant et mettent en Cvidence un effet catalytique des solvants hydroxylCs5).

La grande vari6tC des catalyseurs utilisables permet 1'Ctude approfondie du mkcanisme de cyclisation et en particulier la dktermination des points d'attaque de ces catalyseurs. L'Ctude de ce syst&me prksente l'avantage de porter sur des produits de rkaction simples et isolables. La rCaction mCme est exempte de processus parasites et sa vitesse est aisCment mesurable avec un appareillage simple.

L'Ctude systkmatique de l'influence du pH, de la tempbratwe, de la structure chimique du catalyseur et de la substance cycliser, nous permet de proposer le mkcanisme de la catalyse et de l'effet inhibiteur exercCs par les acides carboxyliques. 1. Cyclisation du glutamate de mbthyle dans les solvants hydroxylbs Dans ce travail, l'influence des divers facteurs mentionnks sur la formation de pyroglutamate de mkthyle est CtudiCe. Pour l'ktude de l'influence du pH, nous l) Communication prdsent6e & I'assembl6e g6nCrale de la Socidtt5 Suisse de Chimie du 12 IX 1959

2~ Lausanne e t publiee selon decision spCciale du Comite de rbdaction.