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Kumulierte Ylide, XVI. Eine Methode zum Austausch der OH-Gruppe in freien Carbonsäuren durch die Ylidfunktion

✍ Scribed by Bestmann, Hans Jürgen ;Schade, Gerold ;Schmid, Günter ;Mönius, Thomas

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1985
Tongue: English
Weight: 295 KB
Volume: 118
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19851180707

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✦ Synopsis

Abstract

Carbonsäuren 5 reagieren mit Triphenyl[(phenylimino)ethenyliden]phosphoran (4) unter Durchlaufen der Zwischenstufe 6 zu den Phosphoranen 7, die sich beim Erwärmen durch intramolekulare Acylwanderung in Ylide 10 umlagern. Beim Erhitzen von 10 in Gegenwart von Alkoholen 13 bilden sich die Acylylide 11 und Urethane 14. Die Reaktionsfolge gestattet es somit, in freien Carbonsäuren 5 die OH‐Gruppe durch die Ylidfunktion zu ersetzen.

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ent -10h [(. !?)-(-)I Schema 3. Umsetzung von 4 mit Benzylmagnesiumchlorid und Strukturbeweis fur 11. Trennung von 11 und 9g durch Flash-Chromatographie (SiO,; Pentan/ Et,O4:1, RT).9g:Fp =78.5"C; [ a] ! ' +2.8(c =l.O,EtOH).-11: Fp =104"C; [ a] ! ' -133.4 (c =1.05, EtOH). -ent-l0h (aus 11, MeOH/HCl):