Eine einfache Methode zum Ersatz der OH-Gruppe in freien Carbonsäuren durch die Phosphonium-Ylid-Gruppierung

✍ Scribed by Prof. Dr. Hans Jürgen Bestmann; Dr. Roman Dostalek; Bernd Bauroth

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1992
• Tongue: English
• Weight: 352 KB
• Volume: 104
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19921040821

✦ Synopsis

ent -10h [(. !?)-(-)I Schema 3. Umsetzung von 4 mit Benzylmagnesiumchlorid und Strukturbeweis fur 11. Trennung von 11 und 9g durch Flash-Chromatographie (SiO,; Pentan/ Et,O4:1, RT).9g:Fp =78.5"C; [ a] ! ' +2.8(c =l.O,EtOH).-11: Fp =104"C; [ a] ! ' -133.4 (c =1.05, EtOH). -ent-l0h (aus 11, MeOH/HCl): 94%, Kp = 75 "C/0.2 Torr; [1]5 -8.8 (c = 1.02, EtOH). -Die Rontgenstruktur von 11 wurde von V. Gramlich, T. Bremi und F. Kuhnle im Rahmen des Kristallographiepraktikums (WS 1991/92) an der ETH-Zurich bestimmt; 11 liegt in einer fur Dioxanone ungewohnlichen [lo] Wannenkonformation vor; weitere Einzelheiten zur Kristallstrukturuntersuchung konnen beim Direktor des Cambridge Crystallographic Data Centre, University Chemical Laboratory, Lensfield Road, GB-Cambridge CB2 IEW, unter Angabe des vollstandigen Literaturzitats angefordert werden. den["]. Untersuchungen zur Abklarung des Mechanismus sind im Gang.