Krystallisiertes l-Threonsäure-lacton und Synthese des l-Threonsäure-2-methyläthers

✍ Scribed by K. Gätzi; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1937
• Tongue: German
• Weight: 415 KB
• Volume: 20
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.193702001176

✦ Synopsis

Die zwei Threonsauren behoren zu den am schlechtesten untersuchten einfachen Sauren der Zuckerreihe, wahrscheinlich deshalb, meil die zugehorigen Tetrosen nur relativ schv-er zugiinglich sind und bis vor kurzem kaum rein erh&lt,lich waren.

Sowohl Z-wie d-Threonsiiure-lacton (I) Karen bisher nur in syruposer Form bekannt nnd die in der Literatur vorliegenden Drehungswerte variieren stark. Fiir diese Arbeit wurde clas Z-Threonsiiure-lacton benotigt. Wir konnten es nach Destillation im Hoc,hvakuum in schonen Krystallen (%us Essigester) T-om Smp. ca. 65O erhalten. Die spezifische Drehung xeigte einen Wert von [a]: = + 31° (c = 1 in Wasser)2). Mit Phenylhydrazin wird leicht das charakteristische, bekannte Phenylhydrazid erhalten. Es wurde dafiir der Smp. 161-161,5° korr. und eine spezifische Drehung von [a]: = + 30,9O (c = 0,51 in Wasser) ermittelt, in guter ubereinstimmung mit Literaturangabe~~). Fur das Amid fanden wir einen Smp. von 105,5-107° korr. und ein [XI: = -!-56,OO (c = 1,66 in Wasser)*). Das Z-ThreonsBure-lacton haben wir %us Z-Ascorbinsaure durch Oxyclation rnit Kaliumpermanganat bereitet, rras hente wohl die einfmhste Herstellungsniethode sein wird. Die direkte Oxydation der Z-Ascorbinsiiure zu Z-Threonsaure mit Permanganat in saurer Losung ist zuerst VOI) Bimt uncl Mitarbeitern j) beschrieben morden. I ) Ich verdanke ein Arbeitsstipendium der Firma J . R. Gcigy, Bnsel, das mir die Ausfuhrung dieser Arbeit ermoglichte.