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Kondensierte Ringsysteme, XI. 1,4-Dimethyl-Dewar-Benzol auscis-1,5-Dimethyl-3,7-dithiabicyclo[3.3.0]octan

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Schwarz, Gerd-Ulrich ;Weber, Manfred ;Schilling, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Tongue
English
Weight
406 KB
Volume
110
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Chlorierung des cis‐1,5‐Dimethyl‐3,7‐dithiabicyclo[3.3.0]octans (1) mit N‐Chlorsuccinimid und anschließende Oxidation mit Peressigsäure führt zu einem Gemisch chlorierter Disulfone. Durch säulenchromatographische Trennung werden drei isomere Dichlordisulfone (A = 9%, B = 15%, C = 14%) der allgemeinen Konstitution 2 isoliert. Ihre Konstitutionen und Konfigurationen werden mit Hilfe spektroskopischer Methoden (^1^H‐NMR‐, ^13^C‐NMR‐ und Massenspektrometrie) aufgeklärt. Durch doppelte Ramberg‐Bäcklund‐Reaktion der isomeren Dichlordisulfone 2A–C entstehen das 1,4‐Dimethyl‐Dewar‐Benzol (3) und p‐Xylol (4), die gaschromatographisch und massenspektrometrisch nachgewiesen werden.

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✍ J. P. Declercq; M. van Meerssche; J. Marchand-Brynaert 📂 Article 📅 2010 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 241 KB