Kondensationsreaktionen von 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-(2)-on-(5) und dessen Derivaten

✍ Scribed by Mustafa, Ahmed ;Fleifel, Abdallah Mohamed ;Ali, Mohamed I. ;Hassan, Nabil M.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 410 KB
• Volume: 739
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707390111

✦ Synopsis

Abstract

4‐Acetyl‐3‐methyl‐1‐phenyl‐pyrazolin‐(2)‐on‐(5) (1, R = COCH~3~) reagiert mit aromatischen Aldehyden zu den 4‐Cinnamoyl‐Derivaten 2 (Tab. 1), mit aromatischen Aminen und mit Hydrazin zu den Imino‐Verbindungen 3 (Tab. 2) bzw. 4. Aus 3‐Methyl‐1‐phenyl‐pyrazolon (1, R = H) und Natrium‐[α‐anilino‐benzyl]‐sulfonat entsteht das 4‐[α‐Anilino‐benzyl]‐ Derivat 8, das auch aus dem 4‐Benzyliden‐pyrazolon 7 erhalten werden kann. 7 und Derivate addieren Nitroalkane zu den Verbindungen 9 (Tab. 4). Die Pyrano‐pyrazol‐Derivate 10‐12 werden aus Pyrazolonen und β‐Ketosäureestern hergestellt. 1 (R = H) kondensiert mit Acetoacetaniliden, mit p‐Tolyl‐thiocarbaniliden und mit Thioacetamid zu den 4‐substituierten Pyrazolonen 13 und 14; es läßt sich auch mit Aryliden(bzw. Cycloalkyliden)‐acetophenonen zu den Derivaten 15 umsetzen.