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Kondensationen von Acetessigsäure-diäthylamid mit Carbonylverbindungen

✍ Scribed by G. E. Utzinger; A. Hoelle

Book ID
102855622
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
530 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Acetessigsäure‐diäthylamid gab bei der kondensierenden Michael‐Addition mit Mesityloxyd 4,6,6‐Trimethyl‐cyclohexen‐(3)‐on‐(2)‐carbonsäure‐(1)‐diäthylamid (XIV). Dieses reagierte mit Hydrazin zu 4,4,6‐Trimethyl‐4,5‐dihydro‐indazolon‐(3) (XIX) und wurde durch Reduktion nach Clemmensen in 2,2,4‐Trimethyl‐cyclohexancarbonsäure‐(1)‐diäthylamid (XVIII) übergeführt.

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I m Hinblick auf die Tatsache, dass Dialkylamide besonders gute Wirkung als Insect-Repellents aufweisenl) ", schien es von Interesse, Acetessigsaure-diathylamid (I) herzustellen und auf seine Brauehbarkeit zu Synthesen zu prufen. M . Nontagne3) erhielt das Ketosaureamid durch Selbstkondensation von

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Akad. d. Wissensch. der U. d. S. S. R.] (Eingegangen am 18. Dezember 1935.) G. W. Tschelinzew, Journ. allgem. Chem. (russ.) 5, 562 [1935]. 1) G. W. Tschelinzew; die -4bhandlung befindet sich in der Redaktion des Journ. allgem. Chem. (1936)l Tschelinzew, Ossetrowa: Amid-Kondensationen ( I . ) .