Aus dem Institut fiir Organische Chemie der Universittit KBln (Emgegangen am 12. Oktober 1961) Verbindungen mit stark polarer Si-C-Bindung wie Trimethylsilyl-essigsaure ester, Siliconeopentylcyanid und Trimethylsilyl-isobuttersaureester reagieren rnit Aldehyden bei Gegenwart basischer Katalysatoren unter Bildung von thermisch stabilen a-Trimethylsiloxy-conslureestern bm. -nitden. Diese lassen sich leicht zu den entsprechenden @-Hydroxy-Verbindungen entsilylieren. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. N-Heterocyclen werden durch Einfiihrung einer Trialkylsilylgruppe am Stickstoff aktiviert, was auf einer Polarisiemg der Si-N-Bmdung beruht2). In F o r t f i g unserer Arbeiten iiber die Aktiviemg durch Silylierung untersuchten wir, ob auch Verbindungen mit polarisierter Si -GBindung erhohte Reaktionsbereitschaft aufweisen. Im Trimethylsilyl-essigsfimathylester (1) und im Siliconeopentylcyanid (11) liegem derartige Bindungen vor, die nach J..R. GOLD, L. H. SOMMER und F. C. WHIT MORE^) sowie nach L. H. S~MMER und N. S. MARANS~) nicht nur durch verd. Alkali oder verd. Salzssiure, sondern auch mit absol. Athanol gespalten werden. Man koMte damit rechnen, daD I und II wegen ihrer polarisierten Si-C-Bindung aul3er mit Alkohol auch mit anderen polare Gruppen tragenden organkchen Verbindungen, wie z. B. den Aldehyden, reagieren. So war eine Reaktion von I bzw. I1 in dem S h e denkbar, daD sich unter Kettenverlhgemg durch Addition von I bzw. I1 an den Aldehyd und gleichzeitiger Liisung der Si --CBindung ein (3-Trimethylsiloxy-carbonsaureester (III)