Kleine Ringe, 86. Versuche zur Darstellung von Alkyltri-tert-butyltetrahedranen auf dem Cyclopentadienon-Weg; photochemisches Verhalten der Cyclopentadienone

✍ Scribed by Maier, G. ;Franz, L. H. ;Boese, Roland

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1995
• Tongue: English
• Weight: 554 KB
• Volume: 1995
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.199519950120

✦ Synopsis

Small Rings, 8 6 W -Attempts to Synthesize Alkyltri-tert-butyltetrahedranes by the Cyclopentadienone Route: Photochemical Behavior of the Cyclopentadienones Only the Tetra-tert-butyltetrahedranes 8a-c can be synthesized by photochemical CO extrusion from the corresponding cyclopentadienones 6a-c. This strategy fails with other cyclopentadienones like 6d-f. Das photochemische Verhalten von Cyclopentadienonen ist auBerordentlich abwechslungsreich. Der Grundkorper[2] und Tetramethylcy~lopentadienon[~] sind in der Ar-Matrix photostabil. Auch die Mono-und Di-tert-butyl-substituierten Vertreter verandern sich bei Bestrahlung nichtL41. In der Tri-tert-butyl-substituierten Serie findet man eine sehr zwiespaltige Photochemie. Wahrend 2,3,4-Tri-tert-butylcyclopentadienon (1) bei langwelliger Tieftemperatur-Belichtung Tri-tert-butylcyclobutadien (3) liefert, ist 2,3,5-Tri-tert-butylcyclopentadienon (4) gegenuber Bestrahlung inert [5,61.