ober die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen; von C. Harries. [ V i e r t e z u s amm en f a s s en d e A b h an dlung.] [AUB dem Chemischen Institut der Universitat Kiel.] (Eingelaufen am 12. April 1915.) Meine bisherigen Untersuchungen ' ) iiber die Einwirkung des Ozons auf organische Verbindungen sind im wesentlichen nach drei Richtungen ausgefuhrt worden, namlich: in erster Linie urn den Reaktionsverlauf bei der Einwirkung des Ozons festzustellen, wobei auch die Beantwortung der Frage nach der Zusammensetzung des Rohozons einbezogen wurde. In zweiter Linie nm diese Reaktion zur Konstitutions-und Konfigurationsbestimmnng von ungesattigten Korpern zu benutzen, nachdem sie in allen Hauptziigen aufgeklart war. Hierbei handelte es ' sich meistens nm die Festlegung der noch unsicheren Lage ihrer Doppelbindungen. Endlich um die Reaktion zur praparativen Bereitung von neuen Korpern anzuwenden, welche auf bisher betretenen Wegen nicht zuganglich waren. -Auch in der letzten Zeit sind eine Anzahl von Arbeiten entstanden, welche noch einige hierbei offen gebliebene Probleme zu losen versuchten. -Ehe ich aber die bemerkenswertesten Resultate derl) Diese Annalen 343, 311 (1905); 374, 288 (1910); 390, 436 (1 912).
Annslen der Chemie 410. Band.
Harries,
selben bespreche, fasse ich kurz noch einmal die allgemeinen Ergebnisse der Ozonreaktion znsammen.
Betrachtungen iiber die Ozonreaktion im allgemeinen.
Ein Fachgenosse hat kiirzlich behauptet, die Ozonreaktion ware lange nicht so anwendbar wie die Wasserstoffreduktion mit katalytisch wirkenden Metallen. lch habe mich bisher stet6 gehiitet, einen solchen Vergleich zu ziehen. Da diese beiden Reaktionen aber nun einmal in Parallele gesetzt worden sind, mochte ich mich iiber ihre Vorziige und Nachteile eingehender aussprechen. -Allerdings kann man zugestehen, dad eine gewisse Ahnlichkeit in ihrer Anwendbarkeit besteht. I n beiden Fallen bringt man auder dem Nasserstoff oder Sauerstoff nichts herein, was die Isolierung der Reaktionsprodukte spater erschweren konnte. Weiter lassen sich auch iiberall, wo man mit Wasserstoff und Platin oder Palladium hydrieren kann, Ozonide herstellen und selbst die Reaktionsphasen verlanfen Ihnlich. So hat Willstatter') gezeigt, daB Naphthalin mit Platin und Wasserstoff nur an einem Kern unter Aufnahme von 4 Atomen Wasserstoff zu Tetrahydronaphthalin hydriert wird, wlhrend friiher festgestellt wurde, dad Naphthalin ein Diozonid liefert. Wills t a t t e r zog aus seinen Ergebnissen fur die Konstitution des Naphthalins ahnliche SchluBfolgerungen wie ich friiher. Man kann sagen, dad man iiberall da, wo sich ein Korper katalytisch hydrieren ladt, auch Ozonderivate aus ihnen erhalten wird, aber nicht umgekehrt. Z. B. war bisher alle Miihe vergeblich, den Kuutschuk zu hydrieren, obwohl sich die Einwirknng des Ozons auderordentlich leicht vollzieht. In dieser Richtung lieBen sich noch mehrere Beispiele auffinden. Ein wesentlicher Vorzug der katalytischen Hydrierungsmethode nach P a a l , S k i t a und W i l l s t l t t e r besteht in ihrer auDerst bequemen und wohlfeilen Anwendbarkeit, wahrend der komplette Ozonl) Willstatter und Hatt, Ber. d. d. chem. Ges. 46, 1471 (1912).