IV. Ueber die Einwirkung von Chlor auf o-Diamidopseudocumol

✍ Scribed by Hodes, Fr.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1897
• Weight: 583 KB
• Volume: 296
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18972960206

✦ Synopsis

Morphin wird bekanntlich durch Einwirkung verschiedener oxydirender Agentien in neutraler oder alkalischer Losung mit beinahe quantitativer Ausbeute in Pseudomorphin iibergefilhrt. Auffallender Weise ist bis jetzt eine analoge Reaction bei dem Methylgther des Morphins , dem Codein , nicht bekannt geworden. Das Dimethylpseudomorphin durch Oxydation des Codelns zu erhalten, ist auch mir trotz vieler dahin zielender Versuche nicht gelungen. Ebenso wenig liessen sich Diacetylmorphin oder Methylmorphimethin in entsprechende Pseudomorphinderivate iiberfiihren. 0. H e s s e l ) und W. D a n k w o r t t 2 ) haben ein Tetracetylderivat des Pseudomorphins dargestellt und untersucht. Anf diese Beobachtung grilndet sich die Anuahme, dass zur Bildung des Pseudomorphins zwei Molekiile Morphin zusammentreteu unter Abspaltung zweier direct an Kohlenstoff gebundener Wasserstoffatome. Ware ein Hydroxylwasserstoff bei der Oxydation des Morphins abgespalten worden, so enthielte das Pseudomorphin nur drei Hydroxylgruppen. Einige unerwartete Beobachtungen veranlassten mich , letztere Moglichkeit in Erwagung zu ziehen. 0. E e s s e 3 ) gelang es nicht, durch Einwirkung von Jodmethyl und Kalihydrat auf Pseudomorphin ein Dimethylpseudomorphin, das Pseudocode'in *) , darzustellen. Bei Wiederholung I) Diese Annalen 322, 245. *) Arch. d. Pharm. 228, 572; Ber. d. deutsch. chem. Ges. 24, W . a) Diese Annalen 222, 247.

3 Nit diesem Namen wird schon ein bei der Darstellung von Apocodek als Nebenproduct erhaltenes Alkalold bezeichnet. W. G 6 h-' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 13, 93.