Isolierung von
Homo-Orientin aus den Blattern von Vitex agnus castus L.**) \ -4115 dem Institut fur Pharmakognosie der Freien thiversitat Berlin (Eingegangen am 27. April 1963) Charakteristischfiir C-Glykoside der Flavonreihe scheint es zu sein, daD unter den iiblichen Bedingungen der Saurehydrolyse die Kohlenhydratkomponente nicht abgespalten wird, da13 vielmehr eine bis zu einer Art von Gleichgewicht fortschreitende ,,Isomerisierung"* * *) erfolgt. Die beiden vom Luteolin (5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavon) sich ableitenden C-Glykoside bezeichneten Horhammr und Mitarb.s) als Orientin bzw. Homo-Orientin, Seikel und Bush?zeZZQ) als Lutexin bzw. Lutonaretin. Allerdings konnten beide Autoren das Homoderivat nur papierchromatographisch anreichern; es in kristalliner Form zu fassen, gelang erst vor kurzem Koeppevb und Mitarb.lo), welche die Substanz aus Aspalathus acuminatus isolierten. Im folgenden berichten wir uber die Isolierung einer offensichtlich mit Homo-Orientin identischen Substanz aus den Blattern von Vitex agnus castus.
Wir hatten bereits fruher5) uber die Isolierung von drei flavonoiden Substanzen aus der Droge berichtet, von denen zwei eindeutig identifiziert werden konnten : das mengenmaaig vorherrschende (20 mg%) Casticin und das Luteolin-7-glucosiid (7 mg%). Das dritte Flnvonoid F, hielten wir damals auf Grund der Surnmenformel und seiner spektralen Daten fur ein dem Luteolin nahestehendes 0-Glykosid. Duroh Aufarbeitung groDerer Drogenmengen erhielten wir nunmehr genugend Substanz, um das noch unbekannte Flavonoid F,, das nur in geringer Konzentration in der Pflanze vorliegt (7 mg%, bezogen auf lufttrockene Droge; Ausbeuten 0,63 g aus 9 kg Droge), eindeutig identifizieren zu konnen. *) Teil einer in Vorbereitung befindlichen Dissertation: H. Rimpler. * *) Friihere Mitteilungen uber Inhaltsstoffe von Vitex agnus castus, siehe * * *) Seikel und Cfeisssman6) halten die Umsetzung fur eine reversible Hydratisierung im Zuckeranteil des Molekuls, wahrend neuerdings Koeppen') Anhaltspunkte fur eine Epimerisierung gef unden hat.