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IR-spektroskopische Untersuchung von 1:1-Addukten aus Bortrihalogeniden und Acylaziden

✍ Scribed by Fahr, Egon ;Neumann, Lutz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
371 KB
Volume
715
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Fahr und H6rmann 2) haben gezeigt, daB %.a'-Dicarbonyl-diazo-Verbindungen 1 rnit Bortrihalogeniden 1 : 2-Addukte 2 ergeben. In diesen ist die Ausbildung der IN= NB-Gruppierung durch die elektronenanziehende Wirkung des Bortrihalogenids so begunstigt, daB die Addukte bindungsrnaBig zwischen den arornatischen Diazoniurnsalzen und den aliphatischen Diazoverbindungen stehen. Dernentsprechend ist die Diazo-Valenzschwingungsbande, verglichen mi t der von ad-Dicarbonyl-diazo-Verbindungen, ins Kurzenvellige verschoben.

Analoge, aber wesentlich instabilere Addukte erhalt man bei der Urnsetzung der Diazoketone 3 rnit Bortrihalogeniden, fur dieanalog zu 2 --die Struktur 4 disku-C -6 n.

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Eingegangen am 31. Mai 1965 Die Umsetzung von Diazoessigsaureestern rnit Azodicarbonsaureestern fiihrt nicht, wie bisher angenommen wurde, zu Diaziridin-Derivaten, sondern bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80-100" zu 1.3.4-Oxdiazolinen (4), oberhalb 80 -100" zu Hydrazondicarbonsaureestern (2). Die

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