Umsetzungen von Diazoverbindungen mit Azoverbindungen, III1). 1.3.4-Oxdiazoline und Hydrazondicarbonsäureester aus der Umsetzung von Diazoessigsäureestern mit Azodicarbonsäureestern: IR- und1H-NMR-spektroskopische Untersuchung
✍ Scribed by Fahr, Egon ;Königsdorfer, Karl ;Scheckenbach, Franz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1965
- Weight
- 418 KB
- Volume
- 690
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 31. Mai 1965 Die Umsetzung von Diazoessigsaureestern rnit Azodicarbonsaureestern fiihrt nicht, wie bisher angenommen wurde, zu Diaziridin-Derivaten, sondern bei Reaktionstemperaturen unterhalb 80-100" zu 1.3.4-Oxdiazolinen (4), oberhalb 80 -100" zu Hydrazondicarbonsaureestern (2). Die Struktur der Reaktionsprodukte wird durch IR-und 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen bewiesen. -Diazoketone liefern mit Azodicarbonsaurediathylester ausschlieBlich Hydrazondicarbonsaureester. Die Umsetzung von Diazoessigsaureester rnit Azodicarbonsaureester ist zuerst von Miiller4) untersucht worden. Fur die dabei entstehenden Produkte diskutierte der Autor die Diaziridin-Struktur 1. Weiterhins-7) wurde den Umsetzungsprodukten von Diazoverbindungen (Diazofluoren, Azibutanon) init a-Carbonyl-azo-Verbindungen (Azodicarbonsaureester, Azodibenzoyl) stets die Diaziridin-Struktur zugeordnet. Die Bildung sowohl von Diaziridin-als auch von Diazetidin-Systemen aus Diazomethan und Diphenyldiazomethan rnit Azopyridin-bzw. Azochinolin-Derivaten sowie Chinolyl-azocarbonsaureestern ist ebenfalls erortert worden 839).