✍ Scribed by Wedekind, Edgar
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Mittheilungen ans dem chemischen Laboratorium des Polytechnikums zu Riga. I. Ueber die Einwirkung von p -Nitrobenzylchlorid auf Dimethylanilin irncl Diphenylamin ; von Edgar Wedekind (gemeinschaftlich mit J. Gonszoci). (Eingelaufen am 24. Xarz 1899.) -Gelegentlich einer Reihe von Versuchen, welche bezweckten, das Additionsvermagen tertiarer gemischt-aromatischer Basen gegen verschiedenartige Halogenalkyle aufzuklaren, ergab sich, dass das Dimethylanilin sich auch mit p -Nitrobenzylchlorid verbindet unter Bildung des Chlorids einer quaternaren Nitroammoniumbase. Die Vereinigung der Componenten in der Kalte erfolgt jedoch ausserst langsam und die Ausbeute an 21 -Nitrobenayl-pl~emyldimethytammoniumcl~lorid,d, 1 4 ist eine dementsprechend schlechte. Da dieses Salz schon krystallisirt , gut charakterisirte Derivate liefert und daher zur weiteren Untersuchung einlud, so wurde versucht, durch Erwarmen die Ausbeute zu verbessern. Beim Erhitzen fiber freier Flamme tritt cine heftige Reaction ein unter BiIdung einer violetten, pechartigen Masse, welche aber kein Nitroammoniumchlorid enthalt , sondern das Gemisch zweier Korper ist , eines wasserloslichen und eines wasserunloslichen. Ersterer lost sich mit prachtig violetter Farbe und wurde mit Hiilfe des Chlorzinkdoppelsalzes als MethylvioZett erkannt. 19" ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 11, 950 und 12, 796, 2348. ' ) Vergl. A. R a u s d i j r f e r , Ber. d. deutscli. cliem. Ges. 23, 1965, Identification des Diphenylaminblaus mit dtm Triplienylpararosanilin. ' 1 Ein Sintern macht sich schon bei 80' bemerkbar. ' ) E. W e d e k i n d , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 30, 444-450.
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erscheinen muss, hielt ich es doch fiir wiinschenswerth, noch wenigstens e i n e n analogen Fall genau zu studiren. -Ich habe desbalb in Gemeinschaft mit Hrn. B o t t l e r die Reaktion von O r t h o -und P a r a -T o l u i d i n auf salzsaures C h i n i n eingehender studirt, zunachst in der Hoffnu