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Höhere Terpenverbindungen XI. Zur Kenntnis der Dextro-pimarsäure und über die Einteilung der Fichtenharzsäuren

✍ Scribed by L. Ruzicka; Fr. Balas


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1923
Tongue
German
Weight
855 KB
Volume
6
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Die Sauren des franzosischen Fichtenharzes (Galipot), das als Ausgangsstoff fCir die Kolophoniumgewinnung dient, werden nach dem botanischen Ursprung von der Pinus maritima als Pimarsauren bezeichnet. Es ist noch nicht aufgeklart, inwieweit diese Gruppenbezeichnung zur Unterscheidung von den Abietinsauren des amerikanischen Fichtenharzes und Kolophoniums auch chemisch begrundet ist.

Eino anniihernd reine Saure wurde aus dem Galipot zuerst von CaiZZioP) isoliert; sie schmolz uber 200°, zeigte [ a ] ~ = + 56O und wurde Dextro-pimarsaure benannt. A . VesterbergS) beschrieb eine genaue Gewinnungsmethode dieser Saure ; seine Angaben bezuglich der Eigenschaften der reinen Saure wurden von allen spateren Forschern bestatigt (Smp. 210-211° und [ a ] ~ = +72,5O) und die Dextro-pimarsaure wurde von verschiedenen Seiten als die einzige wirklich einheitliche Harzsaure bezeichnet. Sie ist jedenfalls gegen die Einflusse von Sauren (besonders Eisessig")) und hoherer Temperaturs) weit bestandiger als die anderen bekannten in der Natur vorkommenden Fichtenharzsauren, die schon bei geringfugigen Anderungen der Darstellungsbedingungen leicht in Isomere von oft wesentlich verschiedenem Schmelzpunkt und Drehungsvermogen ubergehen. Die Dextro-pimarsaure nimmt dadurch jedenfalls unter den naturlichen Fichtenharzsauren eine besondere Stellung ein und gleicht in ihrer Bestandigkeit der aus der Abietinsaure des amerikanischen Kolophoniums durch Erhitzen l) X. Mitt. vgl. Helv. 6, 662 (1923). 2, B1. [2] 21, 387 (1874). 3 , B. 18, 3331 (1885); 19, 2167 (1886); [ a ] ~ ist wohl in Chloroform bestimmt. 4) Dextro-pimmiiure kann &us Eisessig unveriindert umkrgstallisiert werden. 5, A . Veeterbevg, B. 40, 120 (1907). ' ) Doppelbestimmung bei einem Ester einer zweiten Darstallung. 5) Vgl. eine spiltere Arbeit. Der Ester wurde duroh alkoholische Schwefelsiiure Aechan und Virtanen, A. 424, 174 (1921).

hergestallt.


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