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Höhere Terpenverbindungen VIII. Über die Konstitution des Nerolidols (Peruviol)

✍ Scribed by L. Ruzicka


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1923
Tongue
German
Weight
546 KB
Volume
6
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Es sind bisher nur wenige aliphatische Sesquiterpenverbindungen bekannt geworden. Synthetisch wurden solche uberhaupt nicht gewonnen, und in der Natur hat man funf Vertreter der Gruppe mit Sicherheit nachgewiesen. Unter den Kohlenwasserstoffen ist nur das aliphatische Sesquiterpen C,,H,, des Java-Citronellols2) zu erwahnen iind unter den Alkoholen C1,H,,O neben dem ziemlich verbreiteten Farnesol das damit isomere Nerolidol. Ferner wiesen F. W . Semmler, K . G. Jonas und P. Roenischs) im Ammoniak-gummiol zwei aliphatische Hydrosesquiterpenabkommlinge nach, ein Keton C,,H,,O und einen Alkohol C,,H,,O. Wahrend die Konstitution des Farnesols (Formel I) von iM. Kersch-baum4) aufgekliirt wurde, ist von den andern Verbindungen ausser weniger Angaben uber einige Eigenschaften derselben nichts bekannt, Die Vermutung von F. W . Semmler, K . G. Jonas und P. Roenisch5). dass das Nerolidol mit dem Farnesol identisch sei, ist durch keinerlei experimentelle Angaben gestutzt ; im Gegenteil zeigt schon eine oberflachliche Orientierung uber die Eigenschaften der beiden Alkohole deren Verschiedenheit an. Die Frage nach der Konstitution des Nerolidols beansprucht auch deshalb besonderes Jnteresse, weil dasselbe neben dem Farnesol der einzige bekannte Riechstoff der Sesquiterpenreihe ist. Hesse und Zeitsche16) fanden das Nerolidol in einer Menge von 6% im Orangenlslutenol (Neroliol) vor und stellten fest, dass es einen schwachen, aber lange andauernden Geruch besitzt. Das Nerolidol gehort danach zu den sogenannten Fixateuren, die infolge ihres hohen Siedepunktes l) VII. Mitt., Helv. 5, 923 (1922).


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