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Hydroxy-morphinane. Mitteilung. Über die Konstitution der Nebenprodukte bei Morphinanringschlüssen

✍ Scribed by A. Grüssner; J. Hellerbach; A. Brossi; O. Schnider


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1956
Tongue
German
Weight
348 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Bei der Herstellung von N-substituierten 3-Hydroxy-morphinalien durch Cyclisierung der entsprechenden 1-Benzyl-octahydro-isochinoline werden aus den Mutterlaugen Nebenprodukte isoliert l ) "), die dieselbe Bruttoformel wie das Hauptprodukt aufweisen. Wir setzten uns die Aufklarung der Konstitution dieser Nebenprodukte zurn Ziel und fanden im Hofmann'schen Abbau der Jodmethylate einen geeigneten Weg hiezu.

Unsere Untersuchungen wurden an Verbindungen der (+)- Reihe durchgefuhrt. Wir begannen mit dem Abbau des (+)-3-Methoxy-N-methyl-morphinans (I), um die Methode an einem sauerstoffhaltigen Vertreter der Morphinane zu uberprufen. Die aus I uber das Jodmethylat I1 erhaltene quartare Base I11 liefert bei der thermischen Spaltung das 3-Methoxy-13-( /?-dimethylaminoathyl)-5,6,7-8,13,14-hexahydro-phenanthren (IV). Die Dehydrierung von I V mit


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