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Hydrazinolyse von Dicarbonsäureanhydriden

✍ Scribed by Manfred Augustin; Peter Reinemann

Book ID
104608043
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
242 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Wir erhitzten 10 g 1 in 100 om3 n-Butanol in Gegenwart von 1 g Palladium(I1)-chlorid funf Stunden zum Sieden. Destillation und anschlieBende praparative Gaschromatographie ergaben in 23-bzw. 35'yoiger Ausbeute die Verbindungen 2 und 5. Beide waren laut Massenspektrum rnit dem Ansgangsmaterial isomer. Die Strukturen dieser und aller weiteren Verbindungen wurden durch NMR-Spektroskopie erniittelt (Einzelheiten siehe unten) und sind mit den ebenfalls auf- genommenen UV-, I R -und Massenspektren in Ubereinstimmung. Bei der katalytischen Hydriernng bei bO "C unter Normaldruck in Gegenwart von Raney-Nickel geht 2 unter Absattigung beider Doppelbindungen in 2a uber; 3 nimmt nur ein 3101 Wasserstoff auf und bildet das ungeslttigte Lactarn :Jm. > 2a 30 Die bekannte Reaktivitat der 5-Stellung von A-3-Pyrroloncn ( 3 , NH stat,t N-AIlyI) [3] ist in 3 noch erhalten: 3 kondensiert mit Benzaldehyd in alkalischer Losung zur Benzylidenverbindung 4a (Schmp. 149 "C, Molpeak her. und gef. 238).

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ubor die Reaktion von 1, S-Dica,rt)onslnrearili~(l~i(leii mit Diaxornethan Die von Rradlcy und Robinson [l] beschriebenr Metliotlc zur Darstellung von Diazoketonen versagt, bei den 1,S-Dicarbonsaureanhydritlen. So konnte Bhnti [S] bei der Umsetziing von Bernsteinsaureanhydrid und Phthalsaureanhydrid

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## Abstract Polyester werden aus Epoxyden und Dicarbonsäureanhydriden hergestellt. An Stelle der Epoxyde können auch Carbonate von Diolen angewendet werden. Alkalisalze beschleunigen diese Reaktion. Es werden Polyester mit einem Durchschnittsmolekulargewicht bis zu 90,000 erhalten.