𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Hinweis auf eine neuartige photochemische N→O-Acylwanderung

✍ Scribed by Hans-Georg Henning; Christian Hentschel


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
242 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Nach Abspaltung der Monomethoxytritylgruppe von 1 wird 2 unter Anwendung eines 20fachen molnren Oberschusses von MPDT direkt phosphityliert. Nach Kondensation I und anschlir-Wenden Waschprozessen wird im Kondensationsschritt I1 sofort die Internncleotidbindung von 3 narh 4 geknupft, wobei eine Aktivierung von 3 aufgrund seiner hohen Reaktivitiit nicht erforderlich ist. Das entstandene PhosphorigsLureesterdinucleotid 5 1a8t sich nach bekannter Reaktion [l] mit element,arem Iod in das Phosphorsaureesterdinucleotid 6 iiberfiiliren. Nach erfolgtem Capping der nicht umgesetzten Anteile von 4 rnit Acetanhydrid kann der Zyklus von neuem durchlaufen werden. Bei der Darstellung von Hexauridylsaure wurden im Verlaufe der erstpn beiden Zyklen eine durchschnittliche Ausbeute von 27% und in den folgenden Schritten Werte um 78% erreicht. Die Reinigung des Zielprodukts gelang durch HPLC im System 0 , l ~ Triethylammoniumacetat mit einem linearen Gradienten Acctonitril 0-30%. Bei der Synthese weiterer Hexanucleotide UpUpUpUpUpA bzw. ApUpUpUpUpA konnten Gesamtausbeuten bis zu 14% erreicht' werden. Damit ist die Anwendbarkrit des vorgestellten Verfahrens fur kurzere Oligoribonucleotide eindeutig unter Beweis gestellt. Wir werden an spaterer Stelle iiber weitere Synthesen berichten.


📜 SIMILAR VOLUMES


Ca[Si2O2N2] – ein neuartiges Schichtsili
✍ Henning A. Höppe; Florian Stadler; Oliver Oeckler; Wolfgang Schnick 📂 Article 📅 2004 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 126 KB
O, N-substituierte Hydroxylamine. 1. Mit
✍ Bruno J. R. Nicolaus; Giuseppe Pagani; Emilio Testa 📂 Article 📅 1962 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 841 KB

Im Rahmen einer Reihe heilmittelchemischer Untersuchungen und Betrachtungen iiber chemische Struktur und pharmakologische Wirkung haben wir ein neuartiges Analogon von B-Aminoathanol bzw. von P-Dimethylamino-athanol, das O-(P-Hydro-xyathy1)-hydroxylamin (I) und das 0-(j-Hydroxyathy1)-N, N-dimethyl-h