**2‐Thia‐7‐aza‐isotwistanes**. The access to the 2‐thia‐7‐aza‐isotwistane system was achieved by water addition to the twistene **1** yielding the isotwistanol **2**, characterized also as its acetate **4**. Analogous D~2~O/D~2~SO~4~‐treatment of the twistene **1** (→ **3**) allowed to deduce the r
Heterotricyclodecane. XXIV. 2-Aza-7-oxa-twistane (bzw. 2-Oxa-7-aza-twistane) und 2-Aza-7-oxa-isotwistane
✍ Scribed by Henry Szczepanski; Camille Ganter
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1977
- Tongue
- German
- Weight
- 596 KB
- Volume
- 60
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
**2‐Aza‐7‐oxa‐twistanes (or 2‐oxa‐7‐aza‐twistanes, respectively)**Die nicht mit den IUPAC‐Regeln übereinstimmende Numerierung (b): 2‐Aza‐7‐oxa‐twistane, Substituent an C(10) (vgl. Korrekte Nomenklatur (a): 2‐Oxa‐7‐aza‐twistane, Substituent an C(5)), wurde zwecks besserer Übersicht und Vergleichsmöglichkeit mit anderen 2,7‐Dihetero‐twistanen und ‐isotwistanen, Für eine umfassende Übersicht vgl. [2], speziell auch mit den korrekt numerierten C(10)‐substituierten 2‐Aza‐7‐oxa‐isotwistanen c deshalb gewählt, weil dadurch in diesen beiden Verbindungstypen b und c, welche chemisch ineinander überführbar sind (vgl. vorliegende Arbeit), sich entsprechende Atome gleich numeriert werden Können. Dadurch erhält je das den Substituenten tragende C‐Atom die Nummer 10 und je das zwischen C(10) und N(2) liegende Brückenkopfatom die Nummer 1. Beim Twistan d wurde die Doppelbindung entsprechend ihrer Herkunft aus einem C(10)‐substituierten Twistan b als in Stellung 9 bezeichnet. Vollständigkeitshalber sind die der korrekten Nomenklatur (vgl. a) entsprechenden Namen der Verbindungen 10–13 und 22, 23 und 25 nachfolgend aufgeführt; 10: 5^N (7)^‐Brom‐2‐oxa‐7‐aza‐twistan; 11: N(7)‐Methyl‐5^N (7)^‐2‐oxa‐7‐aza‐twistan; 12: 2‐Oxa‐7‐aza‐twist‐4‐en; 13: N(7)‐Methyl‐2‐oxa‐7‐aza‐twist‐4‐en; 22: N(7)‐Methyl‐5^O (2)^‐acetoxy‐2‐oxa‐7‐aza‐twistan; 23: N(7)‐Methyl‐2‐oxa‐7‐aza‐twistan‐5^O (2)^‐ol; 25: N(7)‐Methyl‐2‐oxa‐7‐aza‐twistan. magnified image
and 2‐aza‐7‐oxa‐isotwistanes
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**2‐Aza‐7‐thia‐isotwistanes**. 2‐Aza‐7‐thia‐isotwistanes were synthesized either starting from suitable 9‐thiabicyclo[3.3.1]nonenes by olefin‐amination (**1** → **4**, **2** → **5**, **3** → **6**, **8** → **10** and **9** → **11**) as well as by intramolecular substitution (**25** → **26**) or by
## Abstract **Hydroxyalkylations of Cysteine through the Enolate of (2__R__,5__R__)‐2(__tert__‐Butyl)‐1‐aza‐3‐oxa‐7‐thiabicyclo[3.3.0]octan‐4‐one with Self‐Reproduction of the Center of Chirality** The heterobicyclic compound **1** specified in the title is readily prepared as a single stereoisome