Heterosubstituierte Acetylene, IV. Darstellung und Reaktionen des Monofluor-acetylens
✍ Scribed by Viehe, Heinz Günter ;Franchimont, Edgard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Tongue
- English
- Weight
- 557 KB
- Volume
- 95
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Das Monofluor-acetylen entsteht in etwa 80-proz. Ausbeute durch Bromabspaltung aus 1-Fluor-1 .I-dibrom-&thylen mit Magnesium in Tetrahydrofuran. Das gaschromatographisch reine Monofluor-acetylen stimmt im wesentlichen in seinen Eigenschaften mit den ktirzlich auf anderem Wege dargestellten Priiparatenz.3) tiberein, die, dem IR-Spektnun zufolge, noch mit gerhgen Mengen frcien Aoetylens verunrcinigt sind. Niedriger Siedepunkt, gaschromatographisches Verhalten und qualitative Deuterium-Austauschversuche deuten auf den verhilltnis-miIDig schwach s a w n Charakter des Fluoracetylem hin, wghrend seine elektrophilen Eigenschahen deutlich ausgeprfigt sind. Seine Kondensationsmktionen mit metallorganischen Verbmdungen sowie mit Triphenylphosphin und t e r t i h n Aminen wcrden denen andercr Halogenacetylene gegenllbergestellt. In der sonst vollstandigen Reihe der Halogenacetylene fehlte bislang das Fluoracetylen, obwohl gerade die Fluor-Substitution an der Dreifachbhdung Wonders i n t e m t e Polarisiecungseffekte erwarten lie13. Nach den Untersuchungm in der Chloracetylen-Chemie4) bemiihten wir uns um die Synthese des Fluoracetylens. Inzwischen wurdcn zwei weitere unabhhgige Fluoracetylen-Synthesen bekannt. Die einea liefert das Fluoracetylen durch Pyrolvse des Fluor-maleinsiiure.-anhydcids im Vakuum bei 600' in ausgezeichneter Ausbeute, wtihrend die andcre3) durch Abspaltung von Fluor-brom aus l.l-D~uor-%brom4thylen mit ihren Ausbeuten von 6 -8 % neben hauptsiichlich Vinyliddorid nur wissenschaftliches Interesse beansprucht. Unsm Fluoracetylen-Synthw zeichnet sich durch gute Ausbeute und Einfachheit in der Ausfiihrung aus. Zutropfen von 1-Fluor-1.2-dibrom-ilthylcn zu Magnesium in Tetrahydrofuran liefert momentan das als Gas entweichende Fluoracetylen in etwa 80-proz. Ausbeute.
📜 SIMILAR VOLUMES
## Abstract Bei der Umsetzung von **1** mit Bis(benzonitril)palladiumchlorid wird als erstes Reaktionsprodukt der Komplex **15** isoliert, der sich weiter in den Komplex **3** umwandelt. Die Strukturen **3** und **15** werden chemisch und spektroskopisch untermauert.