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Heterocyclische Verbindungen, I. Synthese des ersten 5H-2,3-Benzodiazepins, des 5-Äthyl-1-(3,4- dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5-H-2,3-benzodiazepins

✍ Scribed by Körösi, Jenö ;Láng, Tibor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Tongue
English
Weight
600 KB
Volume
107
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Eingegangen am 24. Mai 1974 Am den 2-Benzopyryliumsalzen 3 a-d bildet sich mit uberschussigem Hydrazinhydrat uber ein Monohydrazon 11 eine Verbindung der Zusammensetzung C22H26N204, die nach den spektroskopischen Daten und chemischen Eigenschaften SH-2,3-Benzodiazepin-Struktur (5) besitzt. Aus dem entsprechenden, aliphatische und aromatische Ketogruppen enthaltenden 1,s-Diketon 2 entsteht mit Hydrazinhydrat das Monohydrazon 9 und als Nebenprodukt das stabile Addukt 10. Die Cyclokondensation von 9 zu 5 geht thermisch nur basenkatalysiert, bei Einwirkung von Mineralsauren dagegen auch bei niedrigeren Temperaturen vor sich, wobei 5.HX entsteht. Die Reaktion von 2 rnit H2NNH2-HX in heiDem Athanol liefert gleichfalls 5 . HX. Heterocyclic Compounds, I The First 5H-2,3-Benzodiazepine: Synthesis of 1-(3,4Dimetho~yphenyI)-5-ethyl-7~8di-methoxy4methyl-5H-2,3-benz~diazepine The 2-benzopyrylium salts 3a-d are converted by means of excess hydrazine hydrate via the monohydrazone intermediate 11 into a substance of the composition C22H26N204.

According to spectroscopic data as well as to chemical properties the structure 5H-2,3-benzodiazepine may be assigned to it (5). The IJ-diketone 2, containing suitable aliphatic and aromatic keto groups, forms, with the help of hydrazine hydrate, the monohydrazone 9 and as a by-product the stable adduct 10. The thermal cyclocondensation of 9 into 5 is possible only by means of alkaline catalysis. Mineral acid catalysis again promotes cyclization already at low temperature, resulting in compound 5.HX. Reaction of 2 with HzNNH2.HX in hot ethanol equally furnishes 5 .HX.

Bei der Suche nach neuen Arzneimitteln setzten wir uns u. a. das Ziel, Methoxygruppen enthaltende heterocyclische Verbindungen herzustellen. Als Ausgangsmaterial diente hierzu das aus dem (f)-l-~thy1-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-2methylindan (Diisohomogenol, 1) 1-9) durch Oxidation mit Chromsaure herstellbare

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