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Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XVIII. Einfluß der Substituenten auf die photochemische 1-Benzoxepin-Umlagerung

✍ Scribed by Hofmann, Hans ;Hofmann, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
631 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die relative photochemische Umlagerungstendenz von gezielt substituierten 4‐Phenyl‐1‐benzoxepinen 3 zu den entsprechenden 1‐Phenyl‐2a,7b‐dihydrocyclobuta[b]‐1‐benzofuranen 4 wurde experimentell im Hinblick auf ihre Substituentenabhängigkeit untersucht. Es wird gezeigt, daß sich die gefundenen Effekte von π‐Acceptor‐ oder π‐Donorsubstituenten befriedigend auf der Basis eines einfachen störungstheoretischen π‐MO‐Modells deuten lassen.

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✍ Hofmann, Hans ;Hofmann, Peter 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 636 KB

## Abstract Das 2‐Methyl‐1‐benzoxepin **4** lagert sich beim Erhitzen zunächst in das 1,2‐Dihydronaphthalin‐1‐on **5** um, das bei längerer Reaktionszeit in das isomere 1,4‐Dihydronaphthalin‐l‐on **7** übergeht. Bei der Thermolyse von **4** in Methanol entsteht zunächst die __cis__‐Additionsverbind