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Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XV. Die thermische Umlagerung eines 2-Methyl-1-benzoxepins, ein Beitrag zur Frage der Zwischenprodukte der 1-Benzoxepin-Naphthol-Umlagerung
✍ Scribed by Hofmann, Hans ;Hofmann, Peter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Weight
- 636 KB
- Volume
- 1975
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Das 2‐Methyl‐1‐benzoxepin 4 lagert sich beim Erhitzen zunächst in das 1,2‐Dihydronaphthalin‐1‐on 5 um, das bei längerer Reaktionszeit in das isomere 1,4‐Dihydronaphthalin‐l‐on 7 übergeht. Bei der Thermolyse von 4 in Methanol entsteht zunächst die cis‐Additionsverbindung 9a und daraus dann wieder 5. Dadurch werden die Zwischenstufen B—D dieser Umlagerung bewiesen. Die Geschwindigkeit der Thermolyse von 4 hängt von der Fähigkeit des Lösungsmittels ab, als Wasserstoffbrückendonator zu wirken.