Heterocyclen aus Lävulinsäure, I Über die Bildung von Pyrimidinderivaten
✍ Scribed by Westphal, Günter ;Stroh, Hans-H
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1968
- Weight
- 285 KB
- Volume
- 711
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 11. Juli 1967 Oxoalkyl-substituierte Pyrimidine (1-5) und methylsubstituierte Pyrrolo[2.3-d]pyrimidine (6) werden aus Lavulinsaurederivaten dargestellt. Carbonylverbindungen rnit aktiver Methylengruppe und Tris-formamino-methan reagieren in Formamid zu den entsprechenden Pyrimidinderivaten 1). Als methylenaktives Keton kondensiert Lavulinsaureathylester rnit Tris-formamino-methan in 40-proz. Ausbeute zu 4-Methyl-pyrimidyl-(5)-essigsaureathylester (1). Seine Konstitution ergibt sich aus der nach Hydrolyse resultierenden Saure, die rnit Pyrimidyl-(4)propionsaure 2) nicht identisch ist, und deren Decarboxylierung zu 4.5-Dimethyl-pyrimidin1.3). Letzteres ist auch durch Reaktion von Lavulinsaure rnit Tris-formaminomethan direkt erhaltlich. 1 bildet rnit Benzylamin das entsprechende Saureamid, rnit Hydrazinhydrat 4-Methyl-pyrimidyl-(5)-essigsaurehydrazid. Das Hydrazid gibt rnit p-Nitrobenzaldehyd 1-[4-Methyl-pyrimidyl-(5)-acetyl]-2-[p-nitrobenzyliden]-hydrazin, rnit Isocyansaure oder Phenylisocyanat 1-[4-Methyl-pyrimidyl-(5)-acetyl]-sernicarbazid bzw. dessen No-Phenylderivat .
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