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Heterocyclen aus Lävulinsäure, I Über die Bildung von Pyrimidinderivaten

✍ Scribed by Westphal, Günter ;Stroh, Hans-H


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
285 KB
Volume
711
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Eingegangen am 11. Juli 1967 Oxoalkyl-substituierte Pyrimidine (1-5) und methylsubstituierte Pyrrolo[2.3-d]pyrimidine (6) werden aus Lavulinsaurederivaten dargestellt. Carbonylverbindungen rnit aktiver Methylengruppe und Tris-formamino-methan reagieren in Formamid zu den entsprechenden Pyrimidinderivaten 1). Als methylenaktives Keton kondensiert Lavulinsaureathylester rnit Tris-formamino-methan in 40-proz. Ausbeute zu 4-Methyl-pyrimidyl-(5)-essigsaureathylester (1). Seine Konstitution ergibt sich aus der nach Hydrolyse resultierenden Saure, die rnit Pyrimidyl-(4)propionsaure 2) nicht identisch ist, und deren Decarboxylierung zu 4.5-Dimethyl-pyrimidin1.3). Letzteres ist auch durch Reaktion von Lavulinsaure rnit Tris-formaminomethan direkt erhaltlich. 1 bildet rnit Benzylamin das entsprechende Saureamid, rnit Hydrazinhydrat 4-Methyl-pyrimidyl-(5)-essigsaurehydrazid. Das Hydrazid gibt rnit p-Nitrobenzaldehyd 1-[4-Methyl-pyrimidyl-(5)-acetyl]-2-[p-nitrobenzyliden]-hydrazin, rnit Isocyansaure oder Phenylisocyanat 1-[4-Methyl-pyrimidyl-(5)-acetyl]-sernicarbazid bzw. dessen No-Phenylderivat .


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