Im Zusammenhang mit Untersuchungen iiber das Verhalten des o-Amino-acetophenons (A) und anderer aromatischer Amine gegeniiber aktiven Halogenverbindungen interessierten uns N-monomethylierte Amine und Aminoketone. Obwohl fur den N-Monomethyl-o-amino-benzaldehyd [l] bis [3] van Barlin [4] in der MeFayden-Stevens-Reaktion des p-Toluol-sulfhydrazids der N-Methyl-anthranilsiiure ein brauchbares Herstellungsverfahren gefunden wurde und in letzter Zeit monomethylierte o-Aminobenzophenone durch Sternbach und Mitarbeiter [5] hergestellt worden sind, ist das entsprechende N-Monomethyl-o-aminoacetophenon (I) unseres Wissens bisher nicht bekannt. Da die Methylierung von A mit Methyljodid-Methanol unter Druck sofort N-Dimethyl-o-aminoacetophenon ergibt [ 61, fiihrten wir A in Athano1 (3lxige Ausbeute) bzw. Pyridin (68%ige Ausbeute) in die N-p-Tosylverbindung (11) iiber, die zu I11 methyliert und anschlielend zu I detosyliert wurde (vgl. Tab. 1). ,V-p-Tos~1-u-aniln~-iicc~ophcnon(Il) Zu 0,l Mol A in 100 ml Pyridin gibt man 0,12 Mol p-Toluolsulfochlorid. Nach zweistiindigem Erhitzen am Ruckflul werden 50 ml Pyridin abdestilliert, der Riickstand in 260 ml Wasser gegossen und 46 min bei Zimmertemperatur geriihrt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mehrmals rnit heiDem Wasser gewaschen und aus Athano1 umkristallisiert (1660 cm-1 >CO mit H-Briicke; 1170 cm-1 und 1360 cm-1 >SO,). N-Mcthy I-N-p-tosyl-o-aniln~-ac~tophcnon(lIl) Zu 0,16Mol I1 in 526ml Toluol gibt man die Losung von 0,18 g-Atom Na in 375 ml Methanol. Es wird 90 min unter Ruckflul gekocht, danach das Methanol und ein Teil des Toluols abdestilliert und das ausgefallene Na-Salz in Suspension mit 0,3 Mol Dimethylsulfat versetzt. Nach einstiindigem Kochen unter RiickfluB werden 750ml 3 n NaOH hinzuge-