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Heteroaroxyle, V. Verbrückte Methoxy- und Hydroxytriphenylpyridine als Vorstufen für Diheteroaroxyle

✍ Scribed by Teuber, Hans-Joachim ;Bader, Hans J.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
681 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Über — (CH^2^)^n^‐Ketten verbrückte Methoxytriphenylpyridine 2 mit den Kettenlängen n =0–6 entstehen durch Ringschlußreaktion von Dipyridiniumsalzen 1 mit ω‐Methoxyacetophenon und Benzaldehyd in Ammoniumacetat/Eisessig. Die Pyridine 2c und 2h mit den Kettenlängen n =2 bzw. n =8 sind nicht durch diese Reaktion zugänglich. 2c kann jedoch durch Wittig‐Reaktion des Triphenylphosphoniumsalzes 11 mit dem Aldehyd 9 zum Olefin 12e und dessen Reduktion mit Raney‐Nickel/Isopropylalkohol erhalten werden. Etherspaltung der Methoxypyridine 2a‐g führt zu den Hydroxypyridinen 3a‐g.

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## Abstract Die Umsetzung von Chalkon mit ω‐Methoxyacetophenon in Ammoniumacetat/Eisessig verläuft anomal, es entsteht statt des erwarteten 3‐Methoxy‐2,4,6‐triphenylpyridins (**2a**) 2,4,6‐Triphenylpyridin **(5)**. ‐ Es wurden verschiedene Wege zur Darstellung von **2a** ausgearbeitet.

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## Abstract An den Phenylkernen substituierte 3‐Methoxy‐2,4,6‐triphenylpyridine wurden durch Ringschlußreaktion nach Kröhnke und Zecher aus den entsprechend substituierten Benzaldehyden, ω‐Methoxyacetophenonen und __N__‐Phenacylpyridiniumhalogeniden dargestellt. – Etherspaltung der Methoxypyridine