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Herstellung von Allenen aus geminalen Dibromolefinen und Aldehyden

✍ Scribed by Hässig, Robert ;Seebach, Dieter ;Siegel, Herbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1984
Tongue
English
Weight
467 KB
Volume
117
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Carbonyl‐C‐Atome von Ketonen (Aceton, Cyclohexanon) und Aldehyden (Propanal, 2,2‐Dimethylpropanal, Acrolein, Benzaldehyd und p‐Methoxybenzaldehyd) wurden über ein – von Tetrabrommethan stammendes – Kohlenstoffatom zu trisubstituierten Allenen verknüpft (9 und 10, siehe Schema 1). Die Reaktionssequenz besteht dabei aus vier Schritten: a) Olefinierung des Ketons zu einem 1,1‐Dibromalken (1, 2); b) Br/Li‐Austausch bei – 105 °C und Addition des entstehenden Brom‐lithium‐carbenoids (3, 4) an einen Aldehyd zum allylischen Bromhydrin (5, 6); c) O‐Silylierung zum Silylether (7, 8); d) Eliminierung mit tert‐Butyllithium zum Allen (9, 10).

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Ich betrachte es ale meine niichste. Aufgabe, das dritte. miigliche Dichlorchinon darzustellen untl dss Verhalten seines Bromderivata gegen Knlilauge zu studiren. ## 474 . 1 . Buohner und Th. Curtius: Synthere von Ketandlureiithern SUB Aldehyden and Diaxoesai6ll\*er. mttheilang atu dem chem. Labo