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Herstellung, optische Reinheit und Konfiguration der Flecainid-Enantiomeren

✍ Scribed by Blaschke, Gottfried ;Scheidemantel, Ursula ;Walther, Bernd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1985
Tongue
English
Weight
216 KB
Volume
118
Category
Article
ISSN
0009-2940

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The chiral antiarrhythmic drug flecainide (rac-1) was resolved by fractional crystallization of the diastereomeric salts with optically active mandelic acid. Derivatization with (+)-Iphenylethyl isocyanate and analytical separation of the diastereomers 3 by HPLC on silica gel confirmed the optical purity of the enantiomers. CD-Spectra of the N-chloro derivatives established the absolute configuration: (-)-1 is R-, (+)-1 S-configurated.

Flecainid (ruc-l), ein chirales Antiarrhythrnikum rnit Benzamidstruktur ' , ' ),

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Das am htiufigsten verwendete und leistungsflhigste Verfahren zur Bestimmung der enantiomeren Reinheit chiraler Carbonsauren, Alkohole und Amine ist die Umwa.ndlung in diastereomere Derivate und Ermittlung des gebildeten Produkt-verh&iltnisses (1). Wtirend die Darstellung geeigneter Derivate meist p

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## Abstract Die optische Konfiguration der (−)‐β‐Methoxyadipinsäure wurde bewiesen. Die Säure gehört der L‐Reihe an. Dadurch ergibt sich, dass die willkürlich gewählten Konfigurationen der Steroide den tatsächlichen, auf dem __E. Fischer__'schen Konfigurationsprinzip fussenden Konfigurationen entsp