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Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 32. Mitteilung. Hydropyridine IV Die Cycloaddition von Acrylnitril an 1-Methyl-3-cyan-1, 6-dihydropyridin

✍ Scribed by K. Schenker; J. Druey

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
516 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

The reaction of 1‐methyl‐3‐cyano‐1, 6‐dihydropyridine with acrylonitrile is shown to give the two possible stereoisomers of 2‐methyl‐6, 7‐dicyano‐2‐aza‐bicyclo[2, 2, 2]‐octene‐(5) (I and II). A polar non‐concerted two‐step mechanism for this cyclo‐addition is proposed.

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## Abstract 1‐Methyl‐3‐cyano‐l, 6‐dihydro‐pyridine (III) was allowed to react under mild conditions with maleic anhydride. After acid hydrolysis of the resulting adduct IV, followed by esterification of the dicarboxylic acid V, 2‐methyl‐5,6‐dicarbomethoxy‐7‐cyano‐2‐aza‐bicyclo[2.2.2]octene‐(7) (VI)