Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 26. Mitteilung

✍ Scribed by P. Schmidt; K. Eichenberger; M. Wilhelm; J. Druey

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: German
• Weight: 468 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19590420318

✦ Synopsis

In unseren letzten Mittcilungcnl) z, berichteten wir iiber die dem Koffein, Theobromin und Theophyllin isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir nun Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine, die in 3-und 4-Stellung Aminogruppen tragen. Ihre Herstellung war im Hinblick auf die Verwandtschaft mit den in der Natur weitverbreiteten Aminopurinen, vor allem dem Adenin, von Interessc.

H Purin

H

Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin

Die neuen Amine weisen zum Teil interessante biologische Eigenschaften auf. So zeigen einige ahnliche diuretische und coronarerweiternde Wirkungen wie die Methylderivate der Xanthin-und der analogen Pyrazolo-pyrimidin-Reihe. Andere Vertreter hemmen das Wachstum von verschiedenen Tumoren.

Zur Herstellung der 3-Amino-T7erbilzdungelz gingen wir vom Pyrimidinring aus, an den der Pyrazolring nachtraglich angegliedert wurde. So erhielten wir z.B. durch Kondensation des 2-Dimethylamino-4-chlor-5-cyan-pyrimidins (I) mit Hydrazinhydrat direkt das 3-Amino-6-dimethylamino-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin (11). Die Formel des zu I1 isomeren, nach der Bruttoformel ebenfalls moglichen 2-Dimethylarnino-4-hydrazino-5-cyan-pyrimidins (111) kann ausgeschlosscn werden, da im 1R.-Spektrum die Nitril-Bande bei 4,5 ,u fehlt.

Fiihrt man die Kondensation mit einem monosubstituierten Hydrazin durch, wie z. B. Isopropylhydrazin, so konnen die beiden isomeren Pyrazolo [3,4-d]pyrimidine I V und V entstehen. Man isolierte aber nur die Verbindung V, deren Struktur auf fol-