Glucoside IV. Mitteilungen über die Glucoside der Mandelsäuren, Milchsäure und Salicylsäure. Eine neue chemische Spaltung der Mandelsäure

✍ Scribed by P. Karrer; C. Nägeli; H. Weidmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1919
• Tongue: German
• Weight: 589 KB
• Volume: 2
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19190020146

✦ Synopsis

Vor kurzem') haben wir zeigen konnen, dass durch Umsatz der Silbersalze der aktiven und inaktiven Mandelsauren, der Milchsaure und Glykolsaure mit Acetobromglucose sich gleichzeitig die Tetracetylglucoseester und Tetracetylglucoside dieser Oxysauren bilden. Wir hatten versprochen, uber die Glucoside der beiden aktiven Mandelsauren und uber dasjenige der Milchsaure noch einige Angaben nachzutragen, was wir im experimentellen Teil dieser Mitteilung tun. Sowohl d-Glucosido-d-mandelsaure als auch d-Glucosido-1mandelsaure krystallisieren aus Alkohol in feinen Nadelchen, die eine Molekel Krystallalkohol enthalten. Durch Emulsin werden beide Glucosido-Sauren zerlegt. Die d-Glucosido-d, 1milchsaure konnten wir zwar chemisch rein, aber bisher iiicht krystallisiert fassen. Da sie eine Mischung von zwei Dia-stereomeren sein muss, ist die geringe Tendenz zur Krystallisation verstandlich. Auch sie wird durch Emulsin bald inerklich gespalten. Als wir nach der fruher gegebenen Vorschrift Acetobromglucose auf 1-mandelsaures Silber zur Wirkung brachten, beobachteten wir neben dem schon beschriebenen I-Mandelsaure-tetracetylglucoseester (I) ' ) und der d -Tetracetylglucosido -1-mandelsaure (II)a) noch eine dritte Verbindung, die in ziemlich bedeutender Menge entstand. Wir haben ihre Natur jetzt dahin aufgeklart, dass in ihr das Derivat der 1-Mandelsaure vorliegt, in dem sowohl die Hydroxylgruppe als auch das Carboxyl durch Tetracetylglucosereste verschlossen sind. Sie hat also die Konstitution I11 : Es siud somit P-Glucoside.