Gaschromatographische Trennung und Identifizierung von Tropanalkaloiden

✍ Scribed by Hans-Werner Liebisch; Horst Bernasch; Horst Robert Schütte

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 246 KB
• Volume: 13
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19730131210

✦ Synopsis

phenyl-l,3,4-oxadiazol(I) teilweise in das 3-Phenyl-triazolori-(5) umgewandelt. Tatslchlich bilden aquimolare Mengen I und 3-Phenyltriazolon-(5) [2] mit Chlorameisensaureester in siedendem o-Dichlorbenzol ebenfalls das Urethan JV. m/e 348 1p Esperimentelles N -[ 5-Phenyl-1, 3,4-oxadiazolyl-(2)/-N'4thoxycarbonylthioharnstoff ( I I I ) *) 15 ml einer 80%igen Losung von Athoxycarbonylsenfol (11) in Essigester werden mit 0,01 rnol 2-Amino-S-pheny1-1,3,4oxadiazol (I) 12 Stdn. am Ruckflu5 erhitzt. Danach wird abgesaugt und das Filtrat bis zur Trockne eingeengt . Schmp. 153 "C (Athanol/A-Kohle); Ausbeute 30% d.Th. 0 [3-Ph~nyl-1,2,d-triuzolyl-(5)~-N-[5-phenyl-l,3,4-oxud~~1zolyl-(2)]-ur~than ( I V ) *) a) Analog I11 in o-Dichlorbenzol. Schmp. 319-320 "C (DMF), Ausbeute 28% d.Th. b) 0,01 mol 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-oxadiazol (I) und 0,01 rnol Chlorameisensaureathylester werden in 15 ml o-Dichlorbenzol 8 Stdn. am Ruckflu5 erhitzt. Das Rohprodukt wird abgesaugt und aus DMF umkristallisiert. Schmp. 322 "C, Ausbeute 3GY0 d.Th. c) 0,01 mol 2-Amino-5-phenyl-l,3,4-oxadiazol ( I ) und 0,01 rnol 3-Phenyltriazolon-(5) werden mit 0,01 mol Chlorameisensziureiithylester in 15 ml o-Dichlorbenzol unter Ruckflu5 gekocht. Schmp. 319-321 "C, Ausbeute 8 0 ~o d.Th.