Furo(3,2-c)cumarine aus 3-Propinyl-4-hydroxycumarinen

✍ Scribed by Prof. Dr. K. E. Schulte; J. Reisch; G. L. Tittel

• Book ID: 102748184
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 633 KB
• Volume: 299
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19662990513

✦ Synopsis

Furo( 3,2-c)cumarine aus 3-Propinyl-4-hydroxycumarinen* *) Institut fur Pharmazeutische Chemie der Westfiilischen Wilhelms-Cniversit&t Miinster (Eingcgangen am 19. Juli 1965) Es wird die Darstellung von 3-Propinyl-4-hydroxy-cumarinen beschrieben, aus denen in Gegenwart von H,SO, oder durch Sublimation 2-Methylfuro-(3.2-c)cumarine gebildet werden. Aus dem 3-(3'-Phenylpropinyl)-4-hydroxycumarin bildet sioh unter gleichen Bedingungen das 3(2'-Benzoyl-athyl)-4hydroxycumarin. Das tricyclische Ringgeriist der Furo-cumarine, das sich mit unterschiedlicher Anordnung der drei Ringe zueinander in einigen Naturstoffen mit z. T. bemerkenswerten pharmakologischen Eigenschaften findet, ist auf verschiedenen Wegen zu- giinglichl). Fur die Furo(3,2-c)cumarine (11) bietet sich die Darstellung aus 3-Propin-2'-yl-4-hydroxycumarinen (I) durch nukleophile Anlagerung der 3-stiindigen enolischen OH-Gruppe an die Dreifachbindung an: R &s. -R & J r 0 0 I I1 Fur diesen intramolekularen RingschluB spricht das Verhalten der a-Alkin-%ylp-dicarbonyl-Verbindungen, aus denen sich Furan-bzw. Pyran-Derivate darstellen lassen, je nachdem, ob die Dreifachbindung endstandig ist oder nicht2). Nach Urbaain und Mentzer3) kondensieren substituierte Malonsiiureester mit Phenolen zu den gewiinschten 3-substituierten 4-Hydroxycumarin-Derivaten. Orientierende Versuche zeigten jedoch, daB dieses Verfahren zur Einfuhrung des Propinyl-Restes