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Fullerenmodellverbindungen: von schalenförmigen aromatischen Kohlenwasserstoffen und cyclophanartigen Käfigmolekülen

✍ Scribed by Dr. Rüdiger Faust


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1995
Tongue
English
Weight
462 KB
Volume
107
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Trotz des nicht abebbenden Stroms von Berichten iiber die faszinierende Chemie des Buckminsterfullerens C60[1' 2I ist die klassische Totalsynthese dieses spharischen, molekularen Kohlenstoffallotrops nach wie vor eine grolje intellektuelle und praparative Herausf~rderung[~l. Es verwundert daher nicht, dalj wegen der gekrummten ,,aromatischen" Oberflache der Fullerene und des von ihnen umschlossenen Hohlraums auch die Untersuchung geeigneter Modellverbindungen angeregt wurde, die sowohl als eigenstandige Substanzklasse von Interesse sind, als auch als niitzliche Ausgangsverbindungen fur eine flexible Synthese der Kohlenstoffkugeln dienen konnen. Zu den aussichtsreichen Kandidaten gehoren schalenformige aromatische Kohlenwasserstoffe sowie Kiifigverbindungen mit Cyclophangrundgerust. Einige der kurzlich erzielten Fortschritte auf diesen Gebieten seien im folgenden kurz herausgestellt.

Corannulen 114], der Archetyp der schalenformigen, aromatischen Kohlenwasserstoffe (Abb. l ) , wurde noch in der Pra-Ful-1 Abb. 1. Corannulen 1, der archetypische schalenformige, aromatische Kohlenwasserstoff.


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Summavy. The pentalialogenidcs of niobiuin and tantalum and some tungsten chloriclcs catalize the cyclotrimerization of acctylenic hydrocarbons to form aromatic compounds. Acetylene is converted into benzene a t atmospheric pressure and tcmperatures between -20 and 130°C. IJndcr similar conditions m