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Friedländer-Reaktionen mit 3-Aminochinoxalin-2-carbaldehyd – ein einfacher Zugang zu Pyrido[2,3-b]chinoxalinen

✍ Scribed by Eberhard Lippmann; Doris Steiner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
254 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

4901 (st CH,); 424 (8, C W ;

(0,Ol mol) des in 82%iger Ausbeute zugiinglichen Dinatriumsalzes 2 in 30 ml absol. Methanol und gibt 0,02 mol (bzw. 0,Ol mol bei 4 ) des Alkylierungsmittels hinzu. Nach 2 h wird das Losungsmittel im Vakuum entfernt und der Ruckstand umkristallisiert.

3-Amino-thiophene 5: 5,28 g (0,02 mol) des Dithiolats 2 (s. oben) werden in 60 ml absol. Methanol gelost. Unter Ruhren tropft man langsam 2,84 g (0,02 mol) Methyliodid hinzu, nach 1 h erfolgt dann die Zugabe von 0,02 mol Phenacylbromid (5a) bzw. Bromaceton (5b). Nach weiteren 12 h wird der gebildete Niederschlag abgesaugt und umkristallisiert.

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