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Flavonoide, XXXII. Oxidative Umwandlungen schwefelhaltiger Flavonoide

✍ Scribed by Bognár, Rezső ;Bálint, János ;Rákosi, Miklós

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
408 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Oxidation des Flaventhions (2a) und des 1‐Thioflaventhions (2b) mit äquimolekularer Menge Monoperoxyphthalsäure werden die entsprechenden Flaventhionoxide 3a und 3b gewonnen. Aus diesen entstehen durch weitere Oxidation Flavon (1a) bzw. 1‐Thioflavon (1b). Die Verbindungen 1a und 1b erhält man auch durch Reaktion von 2a bzw. 2b mit Dimethylsulfoxid unter Säurekatalyse. Bei Verbindungen mit in 1‐Stellung oxidiertem Schwefel (5a,b) gelingt die Einführung des 4‐Thionschwefels nur dann, wenn der Schwefel in 1‐Stellung während der Reaktion reduziert wird (5a + P~2~S~5~ ← 2b). Darstellung und Reaktionen der 1‐Oxide 5a und 12 sowie der 1,1‐Dioxide 5b und 10 des 1‐Thioflavons (1b) bzw. des 1‐Thioflavanons (7) werden untersucht. Mit Diammonium[hexanitratocerat‐(IV)] wird 7 schnell und quantitativ in 1b umgewandelt.

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