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Favorskii-Reaktion von enolisierbaren Cyclobutanonen: Abhängigkeit der Stereoselektivität von der Abgangsgruppe, der Temperatur und dem Lösungsmittel

✍ Scribed by Pierre Martin

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
German
Weight
708 KB
Volume
66
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Dependence of the Stereoselectivity on the Leaving Group, the Temperature and the Solvent in the Favorskii‐Reaction of Enolisable Cyclobutanones

The base‐induced contraction of enolisable 2‐halocyclobutanones is often not stereoselectiv. The cis/trans‐isomer ratio in the cyclopropanecarboxylic acid 9 derived from 2,4‐cis‐substituted cyclobutanones 7 depends on the nature of the leaving group. In addition, the choice of the base, the temperature and the solvent can profoundly affect the stereoselectivity of the Favorskii‐reaction. The use of the p‐bromophenylsulphonyloxy group as leaving group and an inhomogenous reaction medium leads exclusively to cis‐carboxylic acid 9.

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